Hypervalent iodine-driven C–H couplings

Authors

  • Wei Wen Chen Institut de Química Avançada de Catalunya - Consell Superior d’Investigacions Científiques (IQAC-CSIC). Grup BISi-Bonds, Institut Químic de Sarrià - Universitat Ramon Llull (IQS-URL). Departament de Química Orgànica i Farmacèutica. Grup BISi-Bonds
  • Ana Belén Cuenca Institut Químic de Sarrià - Universitat Ramon Llull (IQS-URL). Departament de Química Orgànica i Farmacèutica. Grup BISi-Bonds
  • Alexandr Shafir Institut de Química Avançada de Catalunya - Consell Superior d’Investigacions Científiques (IQAC-CSIC). Grup BISi-Bonds

DOI:

https://doi.org/10.2436/20.2003.01.145

Keywords:

Hypervalent iodine, C–H functionalization, sigmatropic rearrangement, oxidative coupling

Abstract

Organic reagents containing a hypervalent iodine substituent are ubiquitous in organic synthesis, notably as oxidants and likewise as electrophilic group transfer agents. In the last decade, a new C-H functionalization strategy has emerged, based on the transfer of an aliphatic group from an aryl-λ3-iodane fragment to C-H positions of the aromatic ring itself through sigmatropic rearrangement processes. This article presents the recent contributions of our group to these types of oxidative coupling processes for the generation of several families of ortho- and para-functionalized iodoarenes.

Downloads

Download data is not yet available.

Author Biographies

Wei Wen Chen, Institut de Química Avançada de Catalunya - Consell Superior d’Investigacions Científiques (IQAC-CSIC). Grup BISi-Bonds, Institut Químic de Sarrià - Universitat Ramon Llull (IQS-URL). Departament de Química Orgànica i Farmacèutica. Grup BISi-Bonds

Wei Wen Chen es va graduar en química per la Universitat de Barcelona. Posteriorment, va cursar el Màster en Química Farmacèutica a l’Institut Químic de Sarrià - Universitat Ramon Llull (IQS-URL). Actualment realitza la tesi doctoral sota la direcció d’Ana B. Cuenca i Alexandr Shafir i reparteix el seu temps entre l’IQS-URL i l’Institut de Química Avançada de Catalunya - Consell Superior d’Investigacions Científiques (IQAC-CSIC). El seu projecte, que té com a objectiu crear noves eines
de síntesi, es fonamenta en l’ús d’halogen hipervalent per a desenvolupar noves transformacions, entre les quals destaquen les noves reaccions d’acoblament C–H dirigides per iodà.

Ana Belén Cuenca, Institut Químic de Sarrià - Universitat Ramon Llull (IQS-URL). Departament de Química Orgànica i Farmacèutica. Grup BISi-Bonds

Ana Belén Cuenca es va llicenciar en farmàcia per la Universitat de València (UV). A la mateixa institució va realitzar el doctorat en protonació enantioselectiva sota la supervisió del professor Gregorio Asensio i la professora Mercedes Medio. Va completar dues estades postdoctorals, primer a l’Institut de Recherche de Chimie Organique Fine - Centre National de la Recherche Scientifique (IRCOF-CNRS) (Rouen) i després a l’Institut de Tecnologia de Massachusetts (MIT) sota la supervisió del professor Stephen L. Buchwald. Posteriorment, va exercir com a investigadora a la UV i a la Universitat Rovira i Virgili en el grup de la professora E. Fernández. El 2016 es va incorporar a l’Institut Químic de Sarrià - Universitat Ramon Llull (IQS-URL) a Barcelona, on ara és professora titular al Departament de Química Orgànica i Farmacèutica.

Alexandr Shafir, Institut de Química Avançada de Catalunya - Consell Superior d’Investigacions Científiques (IQAC-CSIC). Grup BISi-Bonds

Alexandr Shafir es va llicenciar en química pel Hunter College (Nova York) i va obtenir el doctorat sota la supervisió de John Arnold (Universitat de Califòrnia a Berkeley). Després es va traslladar a l’Institut de Tecnologia de Massachusetts (MIT) per a la formació postdoctoral amb Stephen L. Buchwald. Posteriorment, va començar la seva carrera acadèmica a Espanya, primer a la Universitat Autònoma de Barcelona amb un ajut Ramón y Cajal, i després a l’Institut Català d’Investigació Química
(ICIQ, Tarragona). Des del 2018 és titular científic de l’Institut de Química Avançada de Catalunya - Consell Superior d’Investigacions Científiques (IQAC-CSIC).

Downloads

Published

2023-12-15

Issue

No. 22 (2023)

Section

Articles

License

The intellectual property of articles belongs to the respective authors.

On submitting articles for publication to the journal Revista de la Societat Catalana de Química, authors accept the following terms:

  1. Authors assign to Catalan Society of Chemistry (a subsidiary of Institut d’Estudis Catalans) the rights of reproduction, communication to the public and distribution of the articles submitted for publication to Revista de la Societat Catalana de Química.
  2. Authors answer to Catalan Society of Chemistry for the authorship and originality of submitted articles.
  3. Authors are responsible for obtaining permission for the reproduction of all graphic material included in articles.
  4. Catalan Society of Chemistry declines all liability for the possible infringement of intellectual property rights by authors.
  5. The contents published in the journal, unless otherwise stated in the text or in the graphic material, are subject to a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivs (by-nc-nd) 3.0 Spain licence, the complete text of which may be found at  http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/es/deed.en. Consequently, the general public is authorised to reproduce, distribute and communicate the work, provided that its authorship and the body publishing it are acknowledged, and that no commercial use and no derivative works are made of it.
  6. The journal is not responsible for the ideas and opinions expressed by the authors of the published articles.