Synthesis and applications of 2(1H)-pyrazinones

Authors

  • Gerard Riesco-Llach Universitat de Girona (UdG). Departament de Química. Laboratori d’Innovació en Processos i Productes de Síntesi Orgànica (LIPPSO
  • John A. Joule Universitat de Manchester. The School of Chemistry
  • Marta Planas Universitat de Girona (UdG). Departament de Química. Laboratori d’Innovació en Processos i Productes de Síntesi Orgànica (LIPPSO)
  • Lidia Feliu Universitat de Girona (UdG). Departament de Química. Laboratori d’Innovació en Processos i Productes de Síntesi Orgànica (LIPPSO)

DOI:

https://doi.org/10.2436/20.2003.01.141

Keywords:

Diazines, heterocycles, pyrazinones, natural products

Abstract

2(1H)-pyrazinones are present in a wide variety of natural products. In addition, their preparation constitutes a key step in the synthesis of numerous bioactive compounds. This article reviews two of the main methods for the synthesis of 2(1H)-pyrazinones from acyclic precursors: the condensation of an α-amino acid amide with a 1,2-dicarbonyl compound and the reaction between an oxalyl halide and an α-aminonitrile. This last method leads to the formation of 3,5-dihalo-2(1H)-pyrazinones which serve as a basis for obtaining highly functionalized pyrazinones.

Downloads

Download data is not yet available.

Author Biographies

Gerard Riesco-Llach, Universitat de Girona (UdG). Departament de Química. Laboratori d’Innovació en Processos i Productes de Síntesi Orgànica (LIPPSO

Gerard Riesco-Llach es va graduar en química el 2018 per la Universitat de Girona (UdG). L’any següent va cursar el Màster en Catàlisi Avançada i Modelatge Molecular a la mateixa universitat. El 2020 es va incorporar al grup LIPPSO de la UdG per realitzar la tesi doctoral centrada en la síntesi de pèptids i de compostos heterocíclics, sota la supervisió de les doctores Lidia Feliu i Marta Planas.

John A. Joule, Universitat de Manchester. The School of Chemistry

John A. Joule es va doctorar al Departament de Química de la Universitat de Manchester el 1961. Després de cursar estudis postdoctorals a Princeton i Stanford, hi va tornar com a lecturer. Va romandre durant quaranta-un anys en aquesta universitat, on se li va concedir la categoria d’emèrit en jubilar-se el 2004. Les seves investigacions s’han centrat en la química heterocíclica, especialment en els alcaloides indòlics. Ha publicat 240 articles originals i 50 revisions, així com els llibres de text Heterocyclic chemistry, que es troba en la 5a edició (2010), i Heterocyclic chemistry at a glance, dirigit a estudiants universitaris i que es troba en la 2a edició (2013).

Marta Planas, Universitat de Girona (UdG). Departament de Química. Laboratori d’Innovació en Processos i Productes de Síntesi Orgànica (LIPPSO)

Marta Planas és doctora en química (1996) per la Universitat de Girona i actualment és catedràtica del Departament de Química d’aquesta mateixa universitat. La seva recerca se centra en la cerca de compostos bioactius amb activitat antimicrobiana o antitumoral. En particular, el seu principal interès és l’obtenció de pèptids antimicrobians i el desenvolupament de metodologies de síntesi d’aquest tipus de compostos.

Lidia Feliu, Universitat de Girona (UdG). Departament de Química. Laboratori d’Innovació en Processos i Productes de Síntesi Orgànica (LIPPSO)

Lidia Feliu és doctora en farmàcia (2000) per la Universitat de Barcelona i professora agregada del Departament de Química de la Universitat de Girona. La seva recerca se centra en el disseny i la síntesi de pèptids amb activitat biològica, principalment antimicrobiana o antitumoral. Concretament, està interessada en pèptids lineals o cíclics que incorporen aminoàcids naturals o no naturals, depsipèptids, lipopèptids, pèptids conjugats i pèptids penetradors de cèl·lules.

Downloads

Published

2023-12-15

Issue

No. 22 (2023)

Section

Articles

License

The intellectual property of articles belongs to the respective authors.

On submitting articles for publication to the journal Revista de la Societat Catalana de Química, authors accept the following terms:

  1. Authors assign to Catalan Society of Chemistry (a subsidiary of Institut d’Estudis Catalans) the rights of reproduction, communication to the public and distribution of the articles submitted for publication to Revista de la Societat Catalana de Química.
  2. Authors answer to Catalan Society of Chemistry for the authorship and originality of submitted articles.
  3. Authors are responsible for obtaining permission for the reproduction of all graphic material included in articles.
  4. Catalan Society of Chemistry declines all liability for the possible infringement of intellectual property rights by authors.
  5. The contents published in the journal, unless otherwise stated in the text or in the graphic material, are subject to a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivs (by-nc-nd) 3.0 Spain licence, the complete text of which may be found at  http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/es/deed.en. Consequently, the general public is authorised to reproduce, distribute and communicate the work, provided that its authorship and the body publishing it are acknowledged, and that no commercial use and no derivative works are made of it.
  6. The journal is not responsible for the ideas and opinions expressed by the authors of the published articles.